Synthesis and Biological Activity of Some New Diarylsulphides and Diarylsulphones Containing Amino Acid Moieties, Part I

4 ' N i t r o 4 a m i n o d i p h e n y l s u l p h i d e ( l a ) a n d / o r 2 ' n i t r o 4 a m i n o d i p h e n y l s u l p h i d e ( l b ) r e a c t w i t h c h l o r o a c e t y l c h l o r i d e g i v i n g 4 c h l o r o a c e t y l a m i n o d i a r y l s u l p h i d e s (2 a , b) w h i c h u n d e r g o f a c i l e r e a c t i o n w i t h d i f f e r e n t a m i n e s a n d h y d r a z i n e y i e l d i n g t h e 4 g l y c y l a m i n o a n d 4 h y d r a z i n o a c e t y l a m i n o d i p h e n y l s u l p h i d e s (3) a n d ( 5 ) . T w o m o l e s o f 2 r e a c t w i t h o n e m o l e o f p i p e r a z i n e a n d / o r h y d r a z i n e t o g i v e 1 , 4 B i s ( j o N ( p ' n i t r o d i p h e n y l s u l p h i d o ) ( a m i n o c a r b o n y l m e t h y l e n e ) p i p e r a z i n e (4) a n d l , 2 B i s ( p N ( o ' n i t r o d i p h e n y l s u l p h i d o ) ( a m i n o c a r b o n y l m e t h y l e n e ) h y d r a z i n e ( 6 ) . O n c o n d e n s a t i o n o f 5 w i t h a r o m a t i c a l d e h y d e s y i e l d e d n e w S c h i f f b a s e s ( 7 ) . O x i d a t i o n o f 3 , 4 , 6 a n d 7 u s i n g H 2 O 2 / C H 3 C O O H m i x t u r e s f u r n i s h e d t h e c o r r e s p o n d i n g d i a r y l s u l p h o n e s 8 , 9 , 1 0 a n d 1 1 , r e s p e c t i v e l y . T h e b i o l o g i c a l a c t i v i t y o f s o m e o f t h e p r e p a r e d c o m p o u n d s w e r e s c r e e n e d a g a i n s t s o m e s t r a i n s o f b a c t e r i a .